Grabó álbumes que rendían homenaje a músicos que admiraba -Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra y Billie Holiday- y colaboró en estándares con cantantes de la mitad o menos de la mitad de su edad. En el álbum de 2006 «Duets: An American Classic», cantó «If I Ruled the World» con Ms. Dion, «Smile» con Barbra Streisand y «For Once in My Life» con Stevie Wonder, y revisó su primer sencillo de Columbia, «Boulevard of Broken Dreams», con Sting. Cinco años más tarde, en «Duets II», sus colaboradores incluyeron a Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson y Mrs. Winehouse.
Con el cambio de siglo, volvió a estar de gira, dando hasta 200 actuaciones al año y grabando prolíficamente.
En 2007, el Sr. Bennett se casó por tercera vez con su pareja de toda la vida, Susan Crow, una maestra cuatro décadas menor que él a quien conoció a fines de la década de 1980.
Bennett había vivido en el mismo departamento de Manhattan, donde murió, durante la mayor parte de su vida adulta, excepto algunos años en Los Ángeles y Londres, dijo Weiner, su publicista. Le sobrevive su esposa; sus hijos, Danny y Dae; sus hijas, Johanna y Antonia Bennett; y 9 nietos.
Si hubo alguna cualidad mágica en la vida del Sr. Bennett, como sugiere David Evanier en una brillante biografía de 2011, «All the Things You Are: The Life of Tony Bennett», se resume en una historia que el Sr. Bennett le contó a Whitney Balliett en 1974.
«Me encantan las cosas divertidas de la vida que solo me pueden pasar ahora», dijo. «Una vez, mientras estaba cantando ‘Lost in the Stars’ de Kurt Weill en el Hollywood Bowl con la banda de Basie y Buddy Rich en la batería, una estrella fugaz cayó en el cielo justo sobre mi cabeza y todos hablaban de eso, y a la mañana siguiente sonó el teléfono y era Ray Charles, a quien nunca había conocido, llamando desde Nueva York. Dijo: ‘Oye, Tony, ¿cómo hiciste eso, hombre?’ y colgó.